奥山にもみぢ踏みわけ鳴く鹿の声きく時ぞ秋はかなしき
【なぜこの人】
百人一首の歌人の中で、猿丸大夫ほど謎めいた人物はいません。その名を記す最古の文献は古今和歌集の真名序で、
と一言触れただけ。この一文から判るのは、六歌仙よりも前の時代の人であり、「頗る逸興あり」（真名序）、「言はば、薪負へる山人の、花の陰にやすめるがごとし」（仮名序）などと評された大友（大伴）黒主の歌風のさきがけをなす歌人と認識されていたこと、その程度です。
序文で言及されているにもかかわらず、古今集に猿丸大夫作とする歌は一つも見えず、万葉集にも正史にも後代の勅撰集にもその名を留めていません。
家集『猿丸大夫集』が伝存しますが、おおかた万葉集の異体歌と古今集のよみ人しらず歌から成り、後世の偽撰説が有力です。百人一首に採られた歌も古今集のよみ人しらず歌であり、確実に猿丸大夫の作と信じることのできる歌は一首もない、というのが国文学界における有力説のようです。
実体を伴わない、名ばかりの歌人？ なぜそんな歌人が百人一首に選ばれたのでしょうか。
三十六歌仙の一人として猿丸大夫の名を高からしめたのは、平安中期の歌壇の大御所、藤原公任です。彼が『三十六人撰』に猿丸の代表歌として撰んだのは、「奧山に…」の歌のほか、次の二首でした。
梅原猛氏が指摘するとおり、「すべて山居の閑寂、孤独を歌ったもの」（『水底の歌』）です。仮名序の「山人」云々の評語に影響されたものか、公任の時代、奧山に世を遁れた人物としての猿丸大夫像が出来あがっていたように見えます。
それにしてもなぜ公任は猿丸大夫を歌仙の一人に撰んだのでしょうか。上記の三首は『猿丸大夫集』から撰び採ったものと思われますが、いずれも古今集では「よみ人しらず」としている歌で、公任がそのことを知らなかったはずはありません。よみ人しらずの歌であることを承知で、古今集の権威に逆らってまで猿丸を歌仙にすべき理由が何かあったのでしょうか。
ところで公任より少し後の時代、藤原盛房（生没年未詳。1094年頃生存）が三十六歌仙の各人につき伝記を考証した『三十六人歌仙伝』という書物があり、猿丸を論じた中に注目すべき一文があります。原文は漢文ですが、訓み下して引用しましょう。
醍醐天皇代、古今集撰集に際し、猿丸大夫の歌が多く古今集に載せられた、というのです。もとより古今集に「猿丸大夫」を作者名として掲げる歌は無いので、「よみ人しらず」として入集したと考えるしかありません。
また、保元二年(1157)頃に成った藤原清輔の歌学書『袋草紙』にも似たような記述が見られます。古今集を論じた章で「猿丸大夫集の歌多くもつてこれを入れ、読人知らずと称す」と言うのです。
盛房・清輔の記事を信じれば、猿丸大夫の家集なり詠草なりが古今集以前に存在したことになります。そしてそれが現存の『猿丸大夫集』と同一系統のものだとすれば、『猿丸大夫集』で古今集よみ人しらず歌と重複する歌は、元来は猿丸大夫の歌であったことになります。その数を新編国歌大観で調べると、二十四首。女流の大歌人伊勢の入集数二十三首にも勝り、盛房・清輔の言う「多く彼の集に載す」「多くもつてこれを入れ」に適合します。
『三十六人歌仙伝』の猿丸大夫の表題の下には小字で「口伝云々」とあり、「件(くだん)の大夫の歌多く彼(か)